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1988年には二ツ目に昇格。因みに、楽太郎から下ろされた噺は40-50席以上100席以下、1988年には第17回NHK新人落語コンクール（現：NHK新人演芸大賞「落語の部」）本選に「子褒め」で出場を果たしている（他の本選出場の4人はいずれも修行年数が10年以上）。

当時は自身の古典落語に自信を持っていたが、楽太郎宅において20代中頃の立川談志の落語「雛鍔」のテープを聴き、自信を失った事が噺家を辞めた理由の一つと語った事もある。自身の番組に談志がゲスト出演した際に、このエピソードを話したところ、「嘘臭ぇな。辞める理由を探してたんだろ」と突き放され、顔面蒼白となった。尊敬する芸人としてイッセー尾形と共に談志を挙げる事が多い。落語の道を諦めた他の理由として、（太り過ぎて）正座するのが辛くなったからと答えることもある。

また、正月興行の際に圓楽の物真似で寄席若竹の悪口を言った為、圓楽本人にたっぷり油を絞られたという。

なお、師匠の楽太郎は今でも伊集院を身内として扱っている。


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